大量の音楽を楽しみたい場合は､iPod Classicをお勧めします｡まさかの容量160GB｡
これで少なくとも､音楽を入れすぎてﾊﾟﾝﾊﾟﾝになっちゃって､泣く泣く一部削除しなければならない､というﾘｽｸは全くなくなるはずです｡

私はiPod shuffleを愛用してます｡
それまでRioを愛用してましたが残念ながら日本ｻﾎﾟｰﾄ撤退してしまったので今はお手軽なiPodを使用してます｡
安いしﾎﾟｯﾄﾞｷｬｽﾄの入れ替えで音楽ﾃﾞｰﾀも頻繁に入れ替えているので2Gで満足してます｡何より小さいのがいいです｡ただ音質を重視するならｳｫｰｸﾏﾝかも｡iPodは音が全般的に軽いです｡

便利､がどういう意味かはわかりかねますがｹﾞｰﾑもしたいﾈｯﾄもしたい､と多機能をお望みならiPod touchかiPadしかないです…
音楽を聴くだけならｳｫｰｸﾏﾝのほうがいいと思います｡

iPodnano3世代とｳｫｰｸﾏﾝEｼﾘｰｽﾞを持ってますが､操作性も音質もｳｫｰｸﾏﾝの方がいいと思います
また､iPodtouchやｳｫｰｸﾏﾝFｼﾘｰｽﾞといったﾈｯﾄやﾒｰﾙのできるﾓﾃﾞﾙも存在します
この2つならiPodtouchの方が便利だと思います