平面の穴あけ位置を指示するだけなら何でも良いと思うので､定番のjwcadでdxfで出力すればよいのかなと思いますが､まさか一つ一つ手で入力していくつもりじゃないと思うので､CADｿﾌﾄは最終調整･確認だけじゃないのかな｡
あと､作ったCADﾌｧｲﾙはどうするんでしょう？
本当のﾊﾟﾝﾁﾝｸﾞﾒﾀﾙなら打ち抜きなわけで､専用の機械で専用のｿﾌﾄがあると思うので､CADﾌｧｲﾙならなんでも良いというわけじゃないと思うし､むしろ画像ﾌｧｲﾙの方が良かったりしませんか？
それともﾊﾟﾝﾁﾝｸﾞﾒﾀﾙ風にﾚｰｻﾞｰｶｯﾀｰで作るとかなら適当に切断ﾗｲﾝがあれば良いのかもしれませんが｡

でもって写真画像からどうやって穴あけの有無を出すかですが､解像度を下げてﾃﾞｨｻﾞﾘﾝｸﾞでﾓﾉｸﾛ化の流れだと思うのでCADｿﾌﾄじゃなくてﾚﾀｯﾁｿﾌﾄの役割じゃないでしょうか｡
たとえばGIMPなら画像→ﾓｰﾄﾞ→ｲﾝﾃﾞｯｸｽを選ぶと減色出来てﾃﾞｨｻﾞﾘﾝｸﾞも選べます｡
後はそれをdxfにするわけですが､かと言ってそのままﾗｽﾍﾞｸ変換できるというわけでもありません｡
真っ当な方法だと専用ｿﾌﾄになってしまうかなと｡まあ､円を配置するだけなので､腕に覚えがあれば自分で作るかもしれませんね｡svgにできればinkscapeでdxfにできるので､pnmで保存してｽｸﾘﾌﾟﾄ言語でsvgへ､というのも難しくなさそうです｡

あとは､ﾃﾞｨｻﾞﾘﾝｸﾞ後解像度を上げてそれでﾏｽｸしたﾊﾟﾝﾁﾝｸﾞﾒﾀﾙ画像を作ってﾗｽﾍﾞｸ変換するか｡まあ､それだときれいな円にならない気はしますが｡

参考URL
http://www.jwcad.net/
http://inkscape.org/ja/
http://www.punchingworld.com/cgpanching/index.htm
http://www.punchingya.net/index112.html