アートボードサイズがとても大きく設定されている状態で、書き出しの時に「アートボードサイズでクリップ」にチェックが入っている、というようなことはないでしょうか。
俺っぴんぐ: IllustratorでWEB用に保存ができないエラーの対処方法
その他、細々とした設定の詳細についてAdobeにドキュメントがありますので、ご覧になったことがない場合は目を通して、できることがないか探してみると良いかもしれません。
Windows 環境の Illustrator のパフォーマンスの最適化
普通のメモリは16ギガあれば(たぶん)十分ですが、もし足りないとすれば、グラフィックボードのメモリが足りていないのではないでしょうか。
アドビのソフトは、普通のRAMメモリに加えてグラフィックメモリをたくさんつかうため、インストール時に条件があったとおもいます。イラレは少ないですから、ドリームウィーバーの方でひっかかっているのかもしれません(CS4のなかではフォトショがすごく多いです)
ゲーム用デスクトップ(ゲーミングパソコン)が比較的安くて条件に合致するものが多いです。
ただ上の人のように工夫すればちゃんと動くのかもしれません。
CS4全体の構成要件
http://helpx.adobe.com/jp/creative-suite/kb/cpsid_83955.html
1,024 x 768 以上の画面解像度をサポートするディスプレイ(1,280 x 800 以上を推奨)、および 16 ビット以上のビデオカード
GPU を利用する一部の機能では Shader Model 3.0 と OpenGL 2.0 対応のグラフィックカードが必要