vagrant で CentOS 5.8 と CentOS 6.4 の環境を用意して試してみましたが、どちらも
$ pry
[1] pry(main)>
[2] pry(main)>
[3] pry(main)>
[4] pry(main)>
[5] pry(main)>
のようにCtrl+C を押すたびに行が増えていきましたが、「Interrupt:」とは出ませんでした。
試したbox:
https://dl.dropbox.com/u/7196/vagrant/CentOS-56-x64-packages-puppet-2.6.10-chef-0.10.6.box
https://github.com/2creatives/vagrant-centos/releases/download/v6.5.1/centos65-x86_64-20131205.box
別の Linux マシンから試すと「Interrupt:」の文字は出ない&押す度に増えて行きました。
Ctrl+C 自体は機能しているのですが、先に書いた通り画面上の見た目に反応してくれません
機能していて表示の問題だけだとすると、どこかでバッファリングされていて止まっているのだと思います。
pry で STDOUT.sync = true にしてみるなど、pry から端末までの間のバッファリングしてそうな部分を順番に調べていくしかなさそうです。