40代半ばのおばさんです。
まずは落ち着いて、ほどよく改行するようにして下さいね。
1)病気で休んでいる時にチョコを渡しに行ってよかったのだろうか?
自分なら、メールで「バレンタインのチョコ、渡したかったけれど、今は身体を休めて大事にしてね」とメールをするでしょう。その男の子の病状が落ち着いて学校に来ることが出来るようになった時「ちょっと遅れちゃったけど、ごめんね。インフルエンザ落ち着いて良かったね」と言って渡すでしょうね。
プレゼント全体に言えることですが、大事なのは気持ちです。事情があるのですから、きちんと気持ちをそえてプレゼントすれば大丈夫だと思いますよ。
2)男の子の家に訪問したら家族が出てきた
そりゃあ、皆出てきます。「あらあら、うちの息子(孫)にも彼女ができたのかしらー? どんな子かしら?」ってな感じです。野次馬みたいなもんです。
3)嫌がらせだったのか?
質問者さんが男の子の家を訪問したのですから、男の子のご家族が対応するのは普通です。
その男の子のご家族は仲がいいのかも? 普通だと、年頃の男なら「うっせーな、引っ込んでろよ!」と家族に言うと思うんですが。
4)寝癖は気になるか?
そりゃあ、女の子が来るんですから気になりますとも。質問者さんがもし病気で休んでいる時に友達がお見舞いに来てくれたとして、寝癖がピョコンとなってたら気になるのでは?