宗教上の理由でgoogleｱｶｳﾝﾄを取得できないので､確認ができないのですが､
gmailの@niftyｱｶｳﾝﾄのSMTP設定を以下に変えて動作しないでしょうか?

SMTPｻｰﾊﾞ名 smtp.nifty.com
port 587
SSL off ("SSL/TLS設定をTLSに変更"かもしれません｡)

参考：
Windows Live ﾒｰﾙ 2012 / 2011の新規ｱｶｳﾝﾄ設定･追加方法を教えてほしい｡ | 会員ｻﾎﾟｰﾄ ＞ Q&A(よくあるご質問) : @nifty
別のｱﾄﾞﾚｽまたはｴｲﾘｱｽからﾒｰﾙを送信する - Gmail ﾍﾙﾌﾟ

niftyのｻｲﾄを確認したところｾｷｭﾘﾃｨの仕様変更があったようです｡

仕様変更って､↓でしょうか｡
http://support.nifty.com/support/information/op25b.htm

＃ 以下､自分で試したわけでは無いので､想像が多分に入ります


POP before SMTP を使うようになったわけではなさそう(参考)なので､ﾎﾟｰﾄの変更と､ﾕｰｻﾞ名＆ﾊﾟｽﾜｰﾄﾞの設定でいけるような気がします｡

画面の遷移が微妙に違うのですけれど､以下のﾍﾟｰｼﾞが参考になると思います｡

• http://www.cyokodog.net/blog/gmail-client/
  ﾍﾟｰｼﾞ中ほどの｢Gmail 以外のﾒｰﾙｱｶｳﾝﾄを送信主とし､Gmail からﾒｰﾙを送信する方法｣から
• http://senryaku.sengoku-jidai.com/Freesoft/Gmail.html
  こちらもﾍﾟｰｼﾞの中ほどの｢ｱｶｳﾝﾄとｲﾝﾎﾟｰﾄ ? POP3ﾒｰﾙの受信｣あたりから｡
  でも､ｸﾘｯｸするのは｢自分の POP3 ﾒｰﾙｱｶｳﾝﾄを追加｣ではなく､その上の｢ﾒｰﾙｱﾄﾞﾚｽを追加｣のはずです

Nifty の Windows Live ﾒｰﾙの設定を見ると､SMTP 認証のﾕｰｻﾞとﾊﾟｽﾜｰﾄﾞは POP3 と同じっぽい(普通は､同じか)｡

• SMTP のﾎﾟｰﾄは 587
• ﾕｰｻﾞ名とﾊﾟｽﾜｰﾄﾞは､POP3(受信のやつ)と同じものを入力
• SSL は使わない

という設定で､いけそうな気がします｡

こちらでも同じ症状になっています｡

元々､こちらでは以下のSMTP over SSLの設定で使用していたので､今回の仕様変更の影響は受けないのではという認識です｡

port 465
SSL on

またこちらでは､送信したﾒｰﾙが1日程度経過した後に以下の様なGoogleのｻｰﾊﾞからｴﾗｰﾒｯｾｰｼﾞが返信されて来ています｡

------------------------------------------------------------------
This is an automatically generated Delivery Status Notification

THIS IS A WARNING MESSAGE ONLY.

YOU DO NOT NEED TO RESEND YOUR MESSAGE.

Delivery to the following recipient has been delayed:

xxx@xxx.xx.xx

Message will be retried for 2 more day(s)

Technical details of temporary failure:
Google tried to deliver your message, but it was rejected by the relay smtp.nifty.com by smtp.nifty.com. [202.248.44.33].

The error that the other server returned was:
421 SERVER BUSY NOW.
------------------------------------------------------------------

ﾒｯｾｰｼﾞ内容からして､以下のQAに該当する可能性がありますが､結局のところ様子を見るか問い合わせをするしかなさそうです｡

http://qa.nifty.com/cs/catalog/faq_nqa/qid_11426/1.htm

現在､Google ﾌﾟﾛﾀﾞｸﾄﾌｫｰﾗﾑ › Gmail ﾍﾙﾌﾟ ﾌｫｰﾗﾑ でもこの悩みを共有し方法を検討しているところです･･･

やはり難しいのでしょうかね｡

こちらはここで一度締めます｡ありがとうございました｡