そのようなことはあまり体験したことがないです｡自分は､どのようなﾌｧｲﾙ(ここでは言いづらいですが､問題になり得るもの)もﾌﾟﾗｲﾍﾞｰﾄにおいた限りはまず削除されたことがありません｡
おそらく､そのような問題がおこるのはﾊﾟﾌﾞﾘｯｸﾓｰﾄﾞのときです｡
無制限の人数への大容量ﾌｧｲﾙ配布は､音楽著作権で監視せよとの法令が米国でできているからﾄﾞﾛｯﾌﾟﾎﾞｯｸｽ社もいやいや監視しているので､入稿うけわたし用(ﾀﾞｳﾝﾛｰﾄﾞ者が1人)であれば監視がかからないとおもうのですが｡

※勝手に削除されたりしたらﾆｭｰｽになっているだろうとしらべてみたところ
http://appllio.com/20140331-5047-dropbox-dmca-takedown
著作権違反ﾌｧｲﾙが外部と共有できなくされただけで本人の保存には問題がなかったようです｡それとﾃﾞｼﾞﾀﾙﾐﾚﾆｱﾑ著作権法の内容も､通報があったらﾘﾝｸ削除で対処するということのようです｡

さて､あとは余談です｡
ﾄﾞﾛｯﾌﾟﾎﾞｯｸｽでﾌﾟﾗｲﾍﾞｰﾄにおいているﾌｧｲﾙが削除されるということは本当にないとおもいます｡ただ､容量は問題です｡印刷用解像度でﾚｲﾔｰをたくさん重ねぼかしをかけた絵だと1枚2ｷﾞｶﾞなどにあっというまになってしまい､それをどかどかいれてると､あっというまにどのｸﾗｳﾄﾞｽﾄﾚｰｼﾞも満ﾀﾝになるので､ﾌﾞﾙｰﾚｲﾃﾞｨｽｸ(念のため2枚おなじものをつくる)に焼いたり外づけHDDをいくつかとりかえながらつかったほうが保存面の安全性は高いかもしれません｡履歴が残るという意味でﾄﾞﾛｯﾌﾟﾎﾞｯｸｽもすばらしいですが､考え方によってはｴｳﾞｧｰﾉｰﾄなども容量が大きく､ﾌｧｲﾙ種が多く､手書きﾒﾓなどもﾃｷｽﾄに読み込んでくれるなど､よい点があるでしょう｡自分も10万字におよぶ長文を執筆･編集するときはﾄﾞﾛｯﾌﾟﾎﾞｯｸｽが手放せません｡7年くらいつかっていますがﾄﾗﾌﾞﾙは(自分で捨てた以外)ありませんでした｡

なお､将来の話ですが､
ﾊﾟﾌﾞﾘｯｸでもたとえば2ｷﾞｶﾞの入稿用ﾌｧｲﾙを印刷所に渡すのに使うような場合も､psdﾌｧｲﾙのzip梱包物で入稿時1週間くらい生き残ればいいのであれば特に問題なく使っています｡http://www.filesend.to/
入稿用途には宅ﾌｧｲﾙ便もよく使われています｡

それにしてもそんな問題があるのですね｡もしかしたらjpgｴﾛを未梱包で置いておくのは確かに早めにﾁｪｯｸがかかることもあるのかもしれません｡画像ﾌｧｲﾙの受け渡しの場合はpixivのﾌﾚﾝﾄﾞ公開やﾌｫﾄﾗｲﾌ(有料版｡無料版でもﾊﾟｽﾜｰﾄﾞをかけられるが有料のほうが容量がひろがる)を使うほうがよいとおもいます｡