「何かあったら、いきなり部長じゃなくて主任に報告してくれるとうれしい。」ですか?
「?べきです。」という言い方は、「べき思考」といって、発言者が心の病気をもっていることを示唆することがあります。病気を演出したい場合のみ使いましょう。
「職階を越えて上訴する」は、簡単には
「直訴する」(じきそする)といいます。
「「直訴」や「頭越し」は一般に、直上の上司にいやがられます。
また職場環境に関する直接の裁量権をもつのも直上の上司です。
直上の上司とは貴方の場合、主任ですよ。」
というふうに説得に用いられることが多いですね。
実際その説得が有効かはしりませんが、言い回しの一例としてご参照ください。