ヘッダに任意のリンクを置くことができるので、カレンダーの最古の月(よませたい月)へのリンクを置いておくことはできます。ただしトップに常に展開しておくというのは出来ない(最新が最上にくる)し
リンク先でも
月末
↓
月初
の順にならぶことはやめさせられません。
リンクで「最初に読む記事:自己紹介」「次に読む記事:ローカルルール」などの表題で古い方から3つほど挙げればツイッターの固定リンクにも似た状態にはなります。3つくらいならウザくないかもしれません。
ツイッターのように「ある1つの記事が常にトップにくる」ようにするため、西暦2999年の日記を書いて常にトップにあがるようにしている人はダイアリでならみかけましたよ。