労基法の条文のかなりが時効2年になっています｡ゆえに､通常でも繰り越せるのは2年､つまり､付与された年とその翌年までです｡また､年休に関しては､退職した､会社の籍を失った時点で消滅します｡退職が名目だけで､実質的にはしていないような状態､例えば､ﾊﾟｰﾄから正社員になる､嘱託になる､ほぼ継続して再就職したような場合なら別ですが､3年も間があけばまず無理でしょう｡
ただし､労基法の規定は最低限を定めたのみであり､それを上回る条件ならなんでも良い事になっています｡もし､､､もし､会社に特別な規定があれば､継続する事もあり得なくはないです｡
さらにただし､最低限であって下回る事は違法です｡年休の付与は必ずしも年1日ずつ増えるのではないので､もしかすると違法状態かもしれません｡もっとも､現時点では時効が成立すると思いますけどね｡

会社の規則によります｡普通の会社では､中途採用者は､新人と違う初期値を設定するのではないでしょうか｡
うちの会社は､2年目から年20日ずつ付与で､2年で消滅というﾙｰﾙでした｡
この場合は､中途採用者には特別な扱いは必要ありませんね｡

会社にもよりますし､人事との交渉で条件変わったりしますので相談してみるのが確実かと思います｡
知人の例では初期値からｽﾀｰﾄという話を交渉で3年目扱いからｽﾀｰﾄにしてもらったというのもあります｡