ざっくり言えば、VBSでHTTPを叩くスクリプトを書いて(以下などを参照してください)
コマンドプロンプトを,Webブラウザとして使おう (WSH・JScriptでXmlHttpRequest) - 主に言語とシステム開発に関して
WindowsがProfessional(Vistaの場合Business)以上のエディションならグループポリシーでスタートアップ/シャットダウンスクリプト、もしくはログオン/ログオフスクリプトを使えばいいかと思います。
スタートアップ、シャットダウン、ログオン、およびログオフのスクリプトを使用する
ドメイン環境ならドメインのグループポリシーから設定すればいいですし、ドメイン環境でないならローカルのグループポリシーから設定すれば良いでしょう。
問題は、無線LAN環境の場合ログオン前の接続が保証されない事で
ActiveDirectory・ドメイン環境で、Windowsログオン前に無線LANが利用できず、ログオンできません - アンサー詳細 | BUFFALO バッファロー
その場合起動とシャットダウン時にログを取るのは難しく、ユーザに対してログオン・ログオフのタイミングでスクリプトを実行させるという事になると思います。
起動なのか終了なのかの確認は、スクリプトからHTTPでGETする先を分けてしまえば解決はするとは思います。
ただ、ぶっちゃけますが、どうしてもHTTPでなければいけないのでなければ、ファイルサーバの共有フォルダにテキストファイルでも置いておいて、やはりスタートアップ・シャットダウンもしくはログオン・ログオフスクリプトで、そこにPC名とか時刻とかユーザ名とか書き込むようにしちゃった方が楽は楽だと思います。