”以上”ではなく”より大きい”場合の計算をしてみました｡
小さい方の出目が1のとき､大きい出目の場合の数は2?100の99個
小さい方の出目が2のとき､大きい出目の場合の数は3?100の98個
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小さい方の出目が100のとき､大きい出目の場合の数はなしの0個

これを合計すると
小さい方の出目が1?100のとき､大きい出目の合計は333300で場合の数は4950個
割ったら67と1/3でした｡とてもそれっぽい数字が出ました｡
これを計算式にすると
Σ(k=1?100){Σ(l=k+1?100){l}}/Σ(m=1?100){m-1}
これでいいんじゃないでしょうか｡
これを展開すればもっと単純な式にできるとは思いますが