10名に当たる懸賞で総応募数が20000通だとします。自分が100通応募した場合と500通応募した場合の当たる確立を100%中何%かで教えてください。

お節介ですが・・・上の回答はちょっと違ってます。

上記の計算は、
「10/20000の確率で当選するくじを100回引く
　（パチンコのように、毎回新規に抽選が行われる『独立試行』）」
の場合の当選確率です。

今回の場合は
「20000通の応募者のなかから10通を抜き出しそれを当選とする場合に、
　そのなかに少なくとも１通、自分の応募したはがきが含まれる確率」
を求めることになります。

この「少なくとも１枚」という表現が曲者なのですが、
「ハズレ＝抜き出された10通の全てが自分以外の応募者」でなければ
「アタリ」ということになるので、まずは「ハズレ」の確率を求めます。

ハズレ＝
　１回目：全20000通のうちの「自分以外の19900枚」から１枚を選ぶ
　２回目：のこった19999通のうちの「自分以外の19899枚」から１枚を選ぶ
　　　　　　　　（中略）
　10回目：のこった19991通のうちの「自分以外の19891枚」から１枚を選ぶ
ということとなりますので、その確率は

19900/20000×19899/19999×・・・・×19891/19991
＝95.1%

ゆえに、アタリの確率は　100％ー95.1％＝4.9％

同様にして500枚応募の場合を計算すると、その確率は22.4％となります。

結果的な数字は上の回答と大差ありませんが、導き出し方が全く異なりますので
注意が必要ですね。

難しい話になってしまいましたが、試験に出る定番問題でもありますので
あえてコメントさせていただきました。
（お節介でしたことなので、特にポイントは不要です）