No.1
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25pt
http://www.atmarkit.co.jp/fdotnet/hybooks/vbnet03/vbnet03_01.htm...
＠IT：連載 XML Webサービスのセキュリティ実装 第3回 SSLを利用した暗号化（サーバ編）
URLはWindows 2000 Serverですが、Windows Server 2003でも、ほぼ同じだと思います。
No.2
330
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http://www.aconus.com/~oyaji/www/certs_win.htm
SSL用証明書の作成(Windows編)
ただでやりたいならOpenSSLを使うことになると思います。これはそのOpenSSLの説明です。
http://tooljp.com/qa/0B1D3C1780D205B7492570390050ED74.html
IISでSSLページ(https)を設定する基本的な操作は
IISを使うならこのあたりが参考になるのではないでしょうか。
これはOpenSSLとstoneというソフトを組み合わせる場合の説明です。stoneはOpenSSLが簡単に使える上に、ポートを番号を変えたりできるので便利です。
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ありがとうございます。参考にさせていただきます。