対談などの文末に「(笑い)」や「（苦笑）」といった表現をよく見かけますが、これは、何時から誰が、またはどの雑誌、書籍が、始めに使い出したのでしょうか？

この表記は第二次大戦前から文芸誌の座談会などで用いられていた。ゆえにこれを「インターネット固有の表現」とするのは厳密には誤っている（笑）。

もっとも当時は、ある発言に対して笑い声が発せられたことを示すため、ト書き的に（笑）が用いられていた。本人が笑った時は（笑）、周囲が笑った時は（一同笑）、などと使い分けられる。

散文の文末での用法も、一部（『宝島』などのサブカル系の雑誌や小説のあとがきなど）ではインターネット普及以前から使われている（笑）。

とのことです。

正確な起源ではなく、すみません。同じ意味の表記である(一同笑う)は戦前からあったようです。

個人的な記憶では雑誌などで(笑)を見たのは1980年頃だったはずです。