アメリカかカナダに住みたいと思っています。

観光ビザで合法的にアメリカやカナダに滞在して生活を繰り返している人たちもいます。

渡航費を節約したいというのなら、カナダのほうが都合がよいです。

その前に用語の確認をしておきますが、ビザ免除制度と呼ばれるのが、日本国籍所有者は、一定期間以内ならビザ申請をしなくても免除される制度をビザ免除といいます。観光ビザは、大使館で渡航前に申請をするもので、日本人の場合は実質的には関係ありません。

カナダのビザ免除の最長期間は6ヶ月、アメリカは90日です。よってカナダのほうが便利で、一般論ではアメリカのほうは入国審査は厳しいです。

制度的には出国（カナダの例ではアメリカとメキシコ以外へ）したら再度ビザ免除は無制限に受けることができますが、一般的には日本と往復をするケースが多いようです。

一部の人は、カナダに6ヶ月滞在して、日本へ一日戻ってまたカナダへ6ヶ月を繰り替えしても大丈夫な人もいます。また、カナダ6ヶ月滞在して、日本へ半年強戻ってから、再度カナダへ滞在しようとするだけで、入国拒否をされる人もいます。

こればかりは入国審査官の専管事項なので、誰も保証はできませんが、一般的には入国の目的の合理性と、日本への滞在期間が長いほうが、問題無いという事ができると思います。

アメリカ・カナダのビザ免除期間がそれぞれ90日ということから理論的にはこのローテーションは可能かも知れませんが、これを2回・3回と繰り返すことはとてもリスクが高いと思います。

カナダについてはあまりよくしりませんが、アメリカのビザ免除プログラムはあくまでも、特定の素行優秀な（不法移民になる可能性の少ない）国の国民に与えられた特権であり、生活の基盤（の一部）をアメリカに持たせてしまうことはその目的から外れることになります。このため、仮にこのローテーションを繰り返した場合、2回目、3回目の入国審査においては別室に呼ばれて質問され、入国目的があくまでも短期間の観光であると審査官を納得させなければいけなくなります。この場合に過去に長期滞在をした記録が残っている場合に審査官を納得させることは非常に難しくなるでしょう。その結果、その場での入国拒否、それ以降のビザなし渡航の権利剥奪となる可能性は高いと思います。

日本企業に勤務しながら合法的にアメリカで生活するということであれば、勤務先企業の米国子会社に勤務するという方法が（あたりまえですが）安全です。

こちらでは少し違ったケースについての質問についてのやり取りがありますが、ビザ免除プログラムを利用することについての参考にはなると思います。