解決で１０００ポイント。個人ごとに違った添付ファイルを付けて一括配信できるメールソフトを教えてください。

メールソフトではありませんが、こちらはいかがでしょうか？5件分までならフリーで使えますのでお試し下さい。

最新バージョンは、WindowsXPにも対応しています。

ファイルを添付する機会が多い人にお勧めのメールソフト　

メール一括送信『エクセルシート』

機能

・各送信文ごとに６項目の変更文字列が設定可能。

・複数の添付ファイルが添付可能。

・タイトル、送信文を100個登録可能。

・メールアドレスとSMTPサーバ名を100個登録可能。　

これなんか使えませんか？

桐でも数件なら可能なようですが、同じく外部にExcelを持つ構造となっています。

また、市販のDM送付ソフトでも添付ファイルのへこうは不可能なようです。

もし可能であるならば、perlをインストールし、Net::SMTP, MIME::BASE64などのモジュールを使ってスクリプトを書くのが良いかもしれません。