会社でマイクロソフトアウトルックのメールを使っているのですが、上司がたまに会社員のメールをチェックしているらしく、皆気を付けて私用のメールは完全に削除するようにしています。一度消したメールはリカバリーできますが、更にリカバリーを削除すれば完全になくなります。

上司のパソコンにメール監視用に　送信メールが保存されているとかは　ありえるかもしれないですね　結構安い値段で　色々なところで似たようなサービスがありました。

　リンク先の製品のように、メールサーバーを通るメールを全て保存・チェックするような仕組みを導入している可能性があります。

　高い製品を導入しなくても、送受信される全てのメールのコピーをサーバーに記録しておいたり、特定のアドレスに転送するような設定をサーバに行うのは容易です。

　別にチェックをする管理職が詳しくなくても、メールサーバーの導入の際に業者にそのような設定を頼んでおけばいいだけの話です。

　情報管理の必要がある会社では結構とりいれられている手法かと思います。

　もしこのような仕組みが導入されているとすれば、個人のパソコンのメールソフトレベルの話ではないので、会社のメールアドレスを私用に使わないということしか対策はありません。

メールサーバー（POPサーバー、SMTPサーバー）は会社の息がかかったところでしょうか？

サーバーの管理者ならメールを上司に閲覧させる等は可能です。

対策としては、

・会社の息のかかっていないプロバイダのサーバーを使う。

・サーバーまでの通信はSSL等で暗号化する。

といったところでしょうか。

URLはダミーです。

メールのアカウントの設定はどなたがおこなっていますか？

サーバ側の設定で、貴方に届いたメールを上司の方にCCを自動的に付与したり、貴方が送ったメールのCCを上司のアドレスに転送するなど、特にモニターツールをいれずに管理されている可能性があります。

ちなみにうちの会社は全社員に対してこの設定をしています。

（注：カスタマーサポートなので必然がありますので同意の上ですが・・・）