勇気を出して普段着ないようなタイプの服を買って、その服を今までほったらかしにしてる人がいます。

どこかに遊びに行く計画を立てて、

「あの服（例のすごくかわいいと思う服）、前見たときすごく可愛かった！○○に行く時に着て来てよ！」

…じゃダメなんでしょうか？

それこそ映画でも、食事でも、その服を着てくれたときに、

やっぱり可愛い、似合うと伝えてあげるのでは…ダメ？

着ないのなら私が着るからちょうだいって言って，あ，だめっていったら，なんで？きないんじゃないの？っていったら着る！と決心するんじゃないでしょうか？

http://www.nikon.co.jp/main/jpn/feelnikon/comfort/webgallery/ind...

リンク先はダミーです。

「最近写真に凝ってて、たくさん撮って腕を上げたいんです。あの時の衣装で撮らせてください。」というのは？

その人が気に入らないのに無理に着せる必要もないのでは？

ファッションは各人好の問題ですから、他人がどう思うかと個人の好は別問題です。

むしろ本人が気に入らない服をきて、ふてくされちゃったらかわいくも何ともなくなっちゃうかもしれませんよ。

同じような経験があります

しつこく言えば言うほど着ない・・・という話ですね

ココは、普段着ている服装を、少し、けなしてみてはどうでしょうか？

すると、今まで着なかった服を着てみようと思えるかもしれません！

きっと買う時は店員さんも「お似合いですよ」と言ってくれていたでしょうし、本人さんも「たまにはチャレンジしようかな？」とテンションがあがっていたはずですよね。その時のことを思い出してもらうとか。

あと、説得される方が「勇気を出して普段着ないようなタイプの服を買って着てみる」とか。

自分が似合っていないと思っている服を、同じ女性から「似合うんだから」「かわいいんだから」といわれると、意固地になってしまう人なのかもしれません。

普段着ないようなタイプのものとはどのようなものなのでしょうか。

その服が合うシーンがあるのだとしたら、そういったシーンに出かける機会を設けて出かけてみてはどうでしょうか。

たとえばですが、いつもジーパンの人が正装しなければならないレストランへ出かけるときは嫌々ながらもドレスアップすると思うのです。スカートしかはかない人がアウトドアへ行くときに初めてパンツスタイルを求めて買いに行くとか、そんな感じです。

その服の合う場所へ誘ってみてはどうでしょうか。

まず行くこと自体を断れないように根回しします。

今もっている、タイプの違う服装を着ればよいと提案すると、その服を着せたいが為に誘ったとかんぐられてしまいますので、質問者さんが服を新調したいからと、買い物に付き合わせるついでにその女性にも新しい服を買うよう勧めます。

そうすれば本人は「持っている服でなんとかならないだろうか」と思うはずですので、そしたら持っているタイプの違う服に袖を通す気がします。

心理学で一番嫌いな物を、一番好きにさせる方法ってのが有ります。（名前は忘れましたが）

ようは、お預けです。相手に服を上げてしまったのなら、要らないのなら返してとか言って相手から服を奪い上げます。そして、その服を常に相手の見える所に置いておきます。相手が服を気に成り出したら、要らないんでしょ～とか言ってさらにお預け、これを2，3度繰り返して

最後は、そんなに気になるんじゃ仕方が無いわね～。と成れば良いわけですが・・・

上手くいけば、一番嫌いな物が一番好きに成るかも知れません。

簡単ですよ第三者を使って可愛いーとか、似合うねその服とか言ってもらえば、その人もえっ本当に？って心のどこかで思うものです。後はせっかくあるのだからとか、可愛いのにもったいないとか、新しい何かが見つかるかもとか、相手の性格に合わせて第三者と一緒に言うと効果は格段にあがりますよ。

洗脳するのはいかがですか？（笑）

私はこの手でワンピースを着ない子に買わせましたよ。

（理由は体型が気になるので着ない、普段着じゃないみたいとか）

とにかく買い物に行くたびに、

似合いそうなワンピースを見つけては、「あれ、どう？」とすすめますう。

少しでも気になるようだったら、「着てみなよ！」、「着なきゃ（似合うか似合わないか）わかんないでしょうが」と言います。

それでも渋るようなら、私が店員に「すいません、試着したいんですけど」と言ってしまいます。

着たら良いところ悪いところを率直に言い、良かったら手放しでほめます。

そうして毎回やるごとに少しは洗脳されてきたのか、つい先日彼女はワンピースを買ってきました。根負けというのもあるかもしれませんが、その気になってくれたのかなと。

質問者さんとご友人の関係や性格にもよると思うので同じようにやってうまくいくとは限りませんが、一緒に買い物に行くときに同傾向の服（彼女が今まで着ない感じの、でも着たらすごく似合うだろう服）をすすめてみてはいかがでしょう。彼女が悪くないなと思ったら、今もっている服も着てくれるかもしれません。

それから協力してくれるご友人がいるなら、その服が似合うようなお店（レストランなど）に行く計画を立ててはいかがでしょうか？

または何かのイベントの際にドレスコードは「ワンピース」にしてみるとか。

この辺は質問者さんの年齢が分からないので実現不可かもしれませんが…

ドレスコードだと私は「浴衣」で花火なんかをやりました。参考になれば幸いです。

あとはちょっとの間冷却期間（？）を置いてみて、思い出したように言ってみるのも良いかもしれません。

そういう機会をさりげなく作って、「あ、そういえばあれはどう？」みたいな。

着た事ない感じで、やっぱり似合ってないかも？と自信がなくなったんですかね？私はそういう理由で着ない服があります。「気に入ってはいるので、そのうち着るもん」と思ってます。あと、それを着たとき「今日はどうしたの？」とか、「似合うね」とか周りにコメントされるのが、恥ずかしくて、ほっといて欲しかったりします。あんまり言わなければ、そのうち着るかもですよ。