pdfファイルを2つのウィンドウで開く方法は？

Adobe Reader を使っているってことで

よろしいでしょうか。

その辺の動きは ソフトウェア 次第です。

Adobe Reader は 1つの 大きな Window の

中で、各ファイルの 子 Window が表示される

タイプです。

（ 複数の PDF を開いて メニューから

　「ウィンドウ」－「重ねて表示」 とかを

　選ぶと分かると思います。 ）

で、それでも 複数の Window でってことなら

IE がコンテナになれるので、

　IE を 複数起動する。

　PDF をそれぞれの IE の Window へ

　ドラック＆ドロップ する

ってことで、それっぽくはできます。