未上場の株式譲渡制限のある中小企業です。社員に安く株式を売って株主になってもらうと税務上問題があるでしょうか？また、退職する時には、打った値段で買い戻したいと考えているのですが、買戻し条件付で譲渡することは可能でしょうか？

社員に株式を売って株主になってもらうのは問題ありませんが、安く売るのには限度があります。値段は常識の範囲内で。

限度を超えればもちろん脱税等の疑いをかけられるでしょう。

買い戻し条件付きの譲渡というのは契約上では無理です。

もちろん相手が応じて売ってくれる分には問題ありませんが、その時になって「売るのをやめた」と言われたらどうにもできません。

社員に安く株式を売って株主になってもらうと税務上問題があるでしょうか

　あまりに安すぎると、時価(算定は難しいのですが)との差額分が社員(従業員)に対する給与ないし贈与の扱いを受けてしまい、社員(従業員)が余計な税負担をしなければならなくなる恐れがあります。むしろ、会社が福利厚生の範囲内で奨励金を支払うことで、社員の負担を軽くする方が安全ですし、一般的かと思います。

退職する時には、打った値段で買い戻したいと考えているのですが、買戻し条件付で譲渡することは可能でしょうか

　買戻し条件付の譲渡そのものは契約自由の原則から可能ではあります(もし会社が買い取るのならば、会社法上の手続きや分配可能利益の範囲を超えないかについての注意が必要です。)。

　しかし、買戻し価格が売った価格と同額というのはちょっと問題があるかもしれません。

　利益のほとんどすべてをいつも配当しているならば別ですが、買戻し価格が売った価格と同額というのは、買い戻し価格と株式の価値との間に合理的関連性がないために、公序良俗(民法90条)に反するとして買戻し価格の合意が裁判所によって無効とされてしまう危険があります(弥永・会社法9版・77頁以下)。

　むしろ買い戻し価格を、退社時における株式の時価の数パーセント引きにするとするのが、安全かと思います。

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会社の定款にそういう禁止条項が無いなら株主になって貰うことは可能です。

http://72.14.235.104/search?q=cache:FdHP2uy75V8J:www.tse.or.jp/g...

株式は他人に譲渡することができることが原則とされていますが、その例外の一つとして、定款により株式の譲渡につき取締役会の承認を要する旨を定めることができます。

相場１００円の株式を１円で売って買い戻すとか、そういうのは無理です。

間違いなく税務調査されます。

「社員に安く株式を売って」とありますが、どなたが売るのでしょうか？

１）社長や役員が持っている株を社員に売る

２）新たに安く株式を発行して社員が取得する

まず１）の場合ですが、時価より安く売ると買った社員に時価との差額が受贈益となり、贈与税が発生します。

２）の場合は所謂「有利発行」となり、一時所得等となり社員に所得税が発生します。

いずれにしろ社員が取得した段階で税金が発生してしまいます。

ここでいう時価ですが、未上場なので、第三者機関に株価算定をしてもらうことになります。

算定方法はいろいろありますので、第三者機関に一番安くなるように算定してもらったらいいと思います。

次に買い戻しの件ですが、１）の個人間での買い戻し契約ですが、双方が納得していれば可能かと思われますが、売った時と同額での買い戻しの場合、売った時の時価と買戻しの時の時価に変動があれば税金が発生します。

売った時の時価＜買戻しの時の時価・・買戻した人に課税

売った時の時価＞買戻しの時の時価・・社員に課税

２）の場合ですが、方法は２つあります。

一つは種類株式の「取得条項付株式」として発行し、取得条項を「退社した時」とする。

http://bizplus.nikkei.co.jp/genre/soumu/rensai/arai.cfm?i=200604...

もう一つは普通株式として発行し、会社と社員の間で、退社する時は会社が買い取るという契約を別で締結する。

前者の取得条項付株式の発行ですが、いろいろと手続きが必要となり少し面倒です。（株主総会で定款変更をする等）

後者の場合には、法的にどうかというと、法的には強制力がないと思われます。法的に強制力をつけるには前者になってしまいますので、後者の場合には、会社のお願いとして辞める社員に対し、持っている株式を会社で買い取らせて欲しい（自己株式の取得）とお願いする感じです。

社員に会社の株を持ってもらう目的は何でしょうか？

議決権の確保であれば上記のとおりとなりますが、単に将来、上場を目指し、今のうちに安く株を取得してもらってモチベーションを高めるのが目的であれば新株予約権（ストックオプション）を税制適格で発行するのはいかがでしょうか？

これなら今の段階では社員は取得費用も税金も発生しませんし、行使条件や取得条件で退社した時は新株予約権を行使出来ないもしくは会社が取得することも可能です。（行使しちゃった後の株の買戻しは出来ませんが）