某社でWebDirectorやってます。

技術への投資を気にされているということは、外注ではなく内製される会社なのですね。

既存ページをただCSS対応させるだけという提案はされていないと思いますし、全面リニューアルにあわせてCSS対応するのであれば、CSS対応コストは割合的に大きいものではありません。

CSS対応と言うより、Webサイトのデザインを含めたリニューアルの必要性で勝負した方が良いのではないでしょうか？

Webサイトはやはり見る人のためのものです。CSSにするか否かは作成者の都合です。

WebDirectorはまず訪問者の観点から切り込むことを期待されていると思いますので、リニューアルの必要性を訴えた上で、当然のこととしてCSS対応も含めてしまって良いのではないでしょうか。

リニューアルなど大幅な変更が不要な間は、あえてCSS対応を急ぐことも無いとも思えます。

一応技術的側面でもコメントすると、私の持っていたとあるサイトでは、読みやすくするために行間を少し広めに空けたかったことと、先頭行の字下げのために、スタイル定義を使うことにした記憶があります。

（行間の開け方）

http://www.tagindex.com/stylesheet/text_font/line_height.html

予算がないんじゃないの。

予算内に収まることを証明できれば、道は開けけるかも。.

http://q.hatena.ne.jp/answer

いるんですよねー。Web1.0世代でITバブルと自分の実力勘違いしてるイタイのが。

プロの自分としては書籍内容としては正直イマイチですが

「プロとして恥ずかしくないシリーズ」

http://blog.hacklife.net/archives/50350996.html

だのを意図的に、しかしそれとなく自分の机の上に「わざと他人の目に付くように」置いておいて、そいつの目に触れさせました。

ビギナーやアマチュアターゲット書籍である「プロとして恥ずかしくないシリーズ」でもこの程度はあたりまえで、

HTMLでの文字装飾や、PhotoShopでスライスしてるだけの自称Webデザイナーはとっくにオシマイで、

ブラウザ変容とともにCSSベースレイアウトやXML連携技術は、むしろ基本だと気づかせてあげて自省させるしかないかなと。

現在、CSSベースコーディングができてないというのは将来性的にも非常にクリティカルであると自覚させないと、Web関連企業としてもマズイのではと思います。

Webに対しての知識がそれなりにあるということなのに、メリットを感じないというのなら難しいですね…。

削減・軽減・ダウンというマイナス指向もいいのですが、SEOやメンテナンス性などのプラス指向ももっと打ち出してみてはいかがですか？

XHTML+CSSで制作したサイトの実演(プレゼンテーション)はしてみたのでしょうか？

CSS化して売り上げが上がったサイトの資料を集めてみたり、tableレイアウトとCSSレイアウトでの修正時の作業数を比べてみたり…。

あとは、Webサービスやプログラム、JavaScript、XMLの連携でXHTMLは大きなメリットがあるので、その辺りでも攻めてみるといいかも。

とにかく、説得するには実演するのと数字を示すのが一番有効だと思います。

技術力のデメリットに関しては、レイアウトのための簡単なフレームワークを作ってプレゼンしてみてはいかがでしょう？ たとえば、Yahoo! UI Libraryなどなど。

http://q.hatena.ne.jp/

他のとこじゃもう常識ですよ　などと言えばいいと思います。

http://q.hatena.ne.jp/1186251852

1.このマークがHPについているとかっこいい。

http://www.w3.org/Icons/valid-xhtml10

2.教科書に書いてあることに素直に従う。

Web標準の教科書―XHTMLとCSSでつくる“正しい”Webサイト

• 作者: 益子 貴寛
• 出版社/メーカー: 秀和システム
• メディア: 単行本

3.ブラウザによって意図したとおり表示されなかったときに、ブラウザが悪いと言い張れる。