まず、同じ1つの動画をベースにして、つける曲を変えてみることでも、問題の切り分けができそうです。
iMovieやiTunes、OSだけでなく、QuickTimeのバージョンも確認してみてください。一応、各ソフトウェア間で整合性が取れるように最新版にアップデートした方がいいかもしれません(ここはシステム全体の環境に関わるので慎重に)。
http://docs.info.apple.com/jarticle.html?artnum=93022
http://docs.info.apple.com/jarticle.html?artnum=300456
また、
>作品によって発生する場合としない場合があり
とのことですが、購入した音楽は全て同じアカウントで購入したデータなのでしょうか?
たとえば、ある特定のアカウントで購入した曲だけがNGだとします。その場合、HDの入れ替えをする前にiTunesの認証を解除せずに、音楽データ購入時に制限いっぱいまで登録していて、知らない間にそれを超えてしまっている可能性などはないでしょうか?
QuickTimeのバージョンを最新にして対応可能となりました。ありがとうございます。