今週末、2泊3日の予定で箱根～伊豆を旅したいと思っています。（4日出発・6日帰宅）

箱根、伊豆間を移動されるのが平日ですので、レンタカーが良いと思います。

伊豆から小田原・箱根へと抜けるルートは週末（特に日曜日）は大渋滞になりますが、以前平日に行ったときはガラガラでした。

この時期であれば大雨による土砂崩れ（伊豆スカイラインあたりではよく起こります）もないでしょうし。

伊豆高原であれば電車でも行くことができますが、諸々の観光地までの移動を考えると、やはりレンタカーでないと不便だと思います。

（以前伊豆高原のペンションに宿泊した際、宿のご主人からも「送迎バスはありますが、観光のことを考えるとレンタカーをお勧めします。」と言われました。）

伊豆高原方面であれば、ルートも海岸沿いの135号線ぐらいしかないかなと思います。

電車の便を考えると、6日の朝に一旦小田原まで電車で出て、そこでレンタカーを調達されてはいかがでしょうか。

駅周辺にトヨタ、日産、ニッポンレンタカーの営業所があったと思います。

http://vip.mapion.co.jp/c/f?uc=4&grp=nrent&ino=BA573531

http://www.navida.ne.jp/green/teikei/life-leisure/rental/toyota_...

首都高は、混みます、というより、都内から松戸までが、ちょうど混雑する時間帯とかぶるかなと思います。小田原までは平日の夕方、という事を考えるとナビタイムの算出時間で大体大丈夫だと思います。

http://www.navitime.co.jp/

ギリギリまで観光し、熱海でレンタカーを乗り捨てて、帰りは時間が確実な電車の旅と駅弁を楽しむというのもありますが、小田原に戻り、そこから電車が無難かと思います。仮定ですが、車で熱海‐松戸間を帰るのも、熱海‐小田原、車を返して電車で新宿経由で松戸に戻るのも、所要時間的にはそんなには変わらないので。小田原でなく、あえて箱根湯元に戻るにしても、そんなには時間は変わらないので、便利な小田原に戻る方がよいかと思います。

松戸駅20:00着で、小田急線新宿駅経由で帰る場合、箱根湯元（特急利用）17:31分、小田原発は17:48分がぎりぎりのリミットですので、ご自宅までどの位かかるのかと、伊豆のどこに行きたいのかにもよりますが、17時に箱根か小田原に戻ってくる心づもりでよいのではと思います。

電車も、遅れる確率の高い沿線を複数使用するので、どちらにしろ、ぎりぎりはオススメできませんが。

http://oshiete1.goo.ne.jp/qa3061521.html

http://www.izu-pension.com/school-excursion/access.html

http://www.kawaryo.com/akiya/kanko/hanto.htm

初日は、箱根登山線沿いを登って、強羅・大涌谷を経由して仙石原あたりで一泊。

二日目は、芦ノ湖、神社、関所を巡り、畑宿や峠の茶屋へ行ければ行く。その後、宮ノ下から湯元にかけての温泉で一泊。

このへんは、お好みなので、下記参照。

http://www.hakonenavi.jp/

三日目は、早朝の電車で小田原へ下り、レンタカーを借りて海岸沿いを南下（途中の海岸線を見ずに伊豆高原へ急ぐなら、箱根ターンパイク→伊豆スカイライン）

伊豆高原周辺（一碧湖、大室山、シャボテン公園、つり橋等々）を車で巡る。

小田原へは、一旦山に登ってスカイライン・ターンパイクが早い。平日でも熱海を通過するのは時間がかかります。ターンパイクのくだりの速度超過に気をつけて、小田原へ。

車で小田原→湾岸→千葉県は結構大変ですよ。

東名経由か、西湘バイパス経由（有料道路をところどころ繋いで）首都高湾岸線。

東名経由は、経路が冗長。西湘バイパスは一般道に戻ることが多く、渋滞ポイントがあります。

まあ、電車のほうが（後ろが決まっているのであれば）無難です。