現在、Ruby on Railsのモデル(app/models/hoge.rb)をテストしています。

テストスクリプトをかき(test/unit/hoge_test.rb)、実行したところいくつかfailureがでたため、
デバッグをしたいと考え、下記を実行しました。

#ruby -r debug hoge_test.rb

すると、

$ ruby -r debug hoge_test.rb
Debug.rb
Emacs support available.

cash_test.rb:1:require File.dirname(__FILE__) + '/../test_helper'
(rdb:1) c
/home/hoge/work/myapp/config/boot.rb:14: `uninitialized constant Rails' (NameError)
from cash_test.rb:1
/home/hoge/work/myapp/config/boot.rb:14:unless defined?(Rails::Initializer)
(rdb:1)

となり、実行できません。
デバッグをせずに、

$ruby hoge_test.rb

を実行すると、下記のように正常に実行できるのですが。。。

$ruby hoge_test.rb
Loaded suite cash_test
Started
F
Finished in 0.245819 seconds.

1) Failure:
test_validate_date(CashTest) [cash_test.rb:8]:
<false> expected but was
<true>.

1 tests, 1 assertions, 1 failures, 0 errors

以上を踏まえて質問です。
1.　上記問題の解決法を教えてください
2. 一般的にRuby on Railsにおけるユニットテスト時のデバッガーとして皆様は何を使ってらっしゃるのでしょうか？
　　そのデバッガーの利点と共に教えていただきたく。

以上、よろしくお願いします。