ワンセグを録画し、持ち歩きたいので東芝gigabeatがいいのかなと思ってます。

質問の意図がわかりかねますが多分大丈夫です。

iTUNESのミュージックライブラリーに入ってるのをそのまま使えば問題ないです。

基本的に拡張子がmp3ならプレイヤーでも対応してるはずです。

iPodから音楽を取り出すことは基本的にはできません。

一応、このツールを使えばできます。

http://buin2gou.com/ipod/

iTunesの標準のコーデックはAACです。gigabeatはAACの再生には対応していません。

よってAACをMP3に変換する、またはCDからの取り込みをやり直す必要があります。

MP3への変換はiTunesで出来ますが、音質が劣化します。

iTunesの環境設定でエンコード形式をMP3にしてから "詳細→MP3に変換" で行けます。

http://zenkakuzenkaku.at.infoseek.co.jp/m4atomp3/

画面はMac版ですがほぼ同様です。

音質にこだわるのであれば面倒ですがCDからの再取り込みが必要になります。