http://olympus-imaging.jp/product/audio/v61/spec/index.html
Voice-Trek V-61の対応データ形式はMP3とWMAだけです。
iTunes Music Storeでダウンロードした曲はAACファイルなので、そのままではVoice-Trekでは聴くことはできません。
iTunesのダウンロード、の解釈ですが上記のようにiTunes Music Storeで購入した楽曲は著作権保護されたAACが原則ダウンロードされますのです、これをオリンパスなどの他の機器に「ダウンロード」することはできません。
一方手持ちのCDなどをiTunesに取り込む(リッピングなどといいます)場合、その際の変換フォーマットをMP3にしておけばオリンパスなどの他の機器に「ダウンロード」することは場合によっては可能です。この場合というのは「ダウンロード」を実際にするのがiTunesを使った場合、他のアプリケーションを介在しての場合に分かれるからです。
結論としてiTunes内のライブラリのフォーマットがどうなっているか、MP3ならば機器へのダウンロードは可能でしょう。
疑問、解消!ありがとうございます。