２８日から旅に出ます。

鉄道旅行ということですので、かなーり遠回りですが、相模線経由で八王子から中央線で下ってゆき、小淵沢から小海線はどうでしょうか。世界初のハイブリッド車両「キハE200形」が走っています。「日本鉄道最高地点」もご覧ください。

さらに中央線を下り、松本から名古屋に出て、関西へ――交通科学博物館（大阪市）があります。

名古屋から関西入りは、関西本線で奈良へ行くコースでしょうか？

東海道本線で名古屋から岐阜・滋賀・京都経由だと、新幹線と同じ路線なので、逆に名古屋から四日市・亀山・伊賀上野・奈良経由でJR難波にたどりつくコースがあります．

ちょうど奈良の辺りは桜が綺麗な頃です．

また，伊賀上野などの沿線ではなにやらイベントがあったりするようです．

http://www.kansaihonsen.gr.jp/

伊賀上野は温泉も多く，一泊するにはいいところだと思います．

回答があまりついてないようですのでもうひとこと，大阪編を。

関西本線だと、新今宮で大阪環状線に乗り換えることになると思います。

新今宮の駅前からすぐに、通天閣とその下にジャンジャン横丁があり、串カツが有名です。

だるまという店は、かなり並んでます。

そこから歩いて北上すると、日本橋（電気街・アキハバラみたいなところ）、難波・道頓堀・心斎橋のいわゆる「ミナミ」があります。

この辺は歩いても1～2時間くらいで回れます。

JR環状線で「鶴橋」に行くと、焼き肉屋がいっぱいあります。

そのまま「天満」あたりで降りて天神橋筋商店街でいわゆる「大阪の商店街」を味わうのも一興かと。

環状線では大阪城にも行けます。

万博記念公園には、JRだけでは行きづらいですが、太陽の塔はミモノだと思います。

個人的には，京都は通りすがりだと交通の便がいまいちなので，京都のみを観光することにするか，あらかじめ行く場所をきっちり決めて行った方が観光しやすいと思います。