web上のファイルをダウンロードするソフトウェアで、

コマンドラインから使うのであれば、wgetはいかがでしょうか?

• Wget for Windows:

http://gnuwin32.sourceforge.net/packages/wget.htm

UNIX系に抵抗がないのであれば、Cygwin(http://ja.wikipedia.org/wiki/Cygwin)をinstalldしてCygwin上のwgetを利用したほうが簡単かもしれません。

GUIからの利用がメインであれば、以下のようなDownload支援ツール(?)もあります。(既にご存知だったらごめんなさい)

• Iria: http://www.vector.co.jp/soft/win95/net/se161790.html (win95対応と書いていますがXPで普通に使えます)
• Irvine: http://www.vector.co.jp/soft/win95/net/se218138.html

wget が断然お勧めです。

http://weather.is.kochi-u.ac.jp/winwget.html

使い方は、

wget.exe http://www.example.com/file.avi -O c:\file.avi

こんな感じです。

「web上のファイル」というのは、具体的にどんなコンテンツでしょうか。例：テキスト，静止画，動画，音声，FLV動画‥‥

対応コンテンツが豊富という意味では、「Orbit downloader」をお勧めします。