citiカードでは暗証番号を使用した取引については、紛失・盗難など第三者に不正使用された場合の損害が補償されません。
また①については、所有者に責任があると判断されると思うので保障されない可能性が高いです。
citiカードの見解では、暗証番号がランダムな数字で偶然一致した場合でも保障されないようです。
1については、過失ですので、補償は無理だと思います。
2については、JCBなどの注意書きにも、特になく、過失があるとは言われないでしょう。
ただ、携帯の暗証番号などと同一の場合や、他のカードと同一の場合だと微妙なラインになると思います。
以前、カードについて不安があり、カード会社に問い合わせたことがありますが、基本的には、全ては、実際に起こった時の状況によって、個別対応となるようですので、完璧な答えを求めるのは難しいかと思います。また、お使いになっている会社によっても対応が異なるという話を聞きます。あくまで噂ですが、某サラ金系は補償が出にくいなど・・・
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私は以前カードを盗まれて多額な金額を使われてしまったことがあります。たまたまキャッシングとかではなく買い物でした。時間差でカードを使いまくっていたらしく、カード会社がおかしい・・と思ったらしく、家に電話が入り カードを使っている人が私ではないと判断した時点で支払わなくてもよくなり補償の対象となり支払わなくてもよくなりました。ただ②の質問ですが、キャッシングでなくて普通の買い物で暗証番号が必要な場合は少ないと思いますが、確かにユニクロとかでカードで買い物すると暗証番号を自分で打たなければいけない場合とかありますよね。海外だと悪質なところだと暗証番号は簡単にわかってしまう事件もありましたが、要は使われてしまったカード使用の時間にあなたがどこにいてカードは使っていないということが立証できたら補償の対象になるのだと思いますよ。そうなると警察は中に入るようになりますし、回りの職場の人や身内やいろいろ調査されるようになると思います。
http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q1449297...
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回答ありがとうございます。楽天VISAとJCBカードに関してはどうでしょうか?特に②に関して、わかりにくい暗証番号にしているのに、盗った人間が一致させる事ができた場合はどうでしょうか?ほかの方の回答もお待ちしています