外国人の友達に日本語を教えています。

どちらのご質問も、二つの意味の上での違いはほとんどない気がしますが、1.は、文脈によっては以下のような違いがありそうな気がします。

発言者の意図が含まれているかどうかの違いです。

1.

しなければなりません > you should

しなければいけません > you have to/you must

2.については、意味的な違いはほとんどないような気がしますが、「ともに」の方が少し堅い感じがします。子供はあんまり「ともに」なんて言いませんよね。

逆に堅い文章で「一緒に」は、状況次第ではふさわしくないことがあるかも。

自分が外国人に日本語を説明する場合、その言葉を使った例文をなるべく沢山作ってみて、その中で何かニュアンスの違いを感じたら、それをどうやって日本語／英語で説明出来るか考えてみます。

当たり前過ぎるかもしれませんが、説明する言語／説明に使う言語 についてなるべく詳しくなることが説明上達のコツではないでしょうか。

一つの事柄をどれだけ多くのバリエーションで説明出来るかというのは、自分にとっては、その事柄をどれくらいちゃんと理解しているかの大きな指標になります。

本などを読む際、一つの文章／単語を選んでどういう意味かじっくり考えてみるとか、それを外国語を含め別の言葉で置き換えられるかどうか試してみるなどの練習はどうでしょう。

また、何かにつけ辞書を引き、目的の言葉以外の項目も眺めてみるのも知識を増す一つの方法だと思います。

教え方については、大きな書店で日本語学習のための関連図書を並べたコーナーを探してみることをお勧めします。英語で日本語を学ぶための本もありますし、日本人が外国人に日本語を教えるための参考書もあります。まずは図書館を当たってみるのもいいと思います。

もちろん日本語を学ぶためのサイトも色々あります。

大抵そういう所にはフォーラム／掲示板があると思うので、日本語学習者の疑問や興味をの傾向を知るために、あるいはどういう説明がわかりやすいかを知るために、そういったサイトを探してみるのもいいかもしれません。

>１．

>「～しなければなりません」と「～しなければいけません」の違い。

ほとんど意味は同じというか意識して使い分けている人も少ないと思いますが、、、

「～しなければなりません」

ならない

(3)（「…なければならない」「…なくてはならない」「…ねばならない」などの形で）当然・義務などの意を表す。…すべきである。…であるはずである。

「～しなければいけません」

いけない

(7)（動詞の未然形に「…なくてはいけない」「…なければいけない」の形で付いて）何らかの理由・規則によって、…する必要・義務があるの意を表す。…しなければならない。

>２．

>「～とともに」と「～と一緒に」の違い。

「共に」の方が意味の範囲は広いですね。

とともに 【と共に】

(1)体言に付いて、「を伴って」「といっしょに」の意を表す。

「同志―歩む」

(2)文または文に相当する語句に付いて、「と同時に」の意を表す。

「雨が降りだす―、雷が鳴りだした」

いっしょ 【一緒】

〔本来は「一所」〕

(1)行動をともにすること。

「帰りはいつも―だ」「―にしかられた仲」

(2)一つにまとめること。

「全部―に包んで下さい」

(3)同じであること。

「入社したのは―だ」「あいつと―にしないでくれ」

(4)（「ご一緒する」の形で）同行することをへりくだっていう。

「駅までご―しましょう」

>＃私はどのようなアプローチで調べればよいのか知りたいです。

やはりこういった用途に適した辞書が手元にあるといいでしょうね。

類義語使い分け辞典

類義語使い分け辞典―日本語類似表現のニュアンスの違いを例証する

• 作者: 田 忠魁 金 相順 泉原 省二
• 出版社/メーカー: 研究社出版
• メディア: 単行本（ソフトカバー）

(1) 勉強をしなければなりません

(2) 勉強をしなければいけません

(1) は自発的、将来のためなどなにか大局的であるが、(2)は宿題があるので、親に言われたから、など近視眼的。強制というニュアンスを感じる。have toって感じ。

"とも"には、ある程度の時間の共有が必要かと思います。ともに行く。歩む。進む。学ぶ。暮らすなど。"一緒"には、時間の共有か場所の共有がどちらかあればよいのだと。

あと、"とも"には運命共同体のようなニュアンスを感じます。"一緒"は客観的な事実を述べている。