アプリケーションがフリーズした時の原因を調べることは可能でしょうか？

デバッガというものを使います。

http://www.atmarkit.co.jp/fdotnet/easyvs2nd/easyvs2nd06/easyvs2n...

http://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/ms225572(VS.71).aspx

アプリケーションが動作中の状態で、ライブデバッグすることで原因を分析することは可能です。ただし、OSの動作の仕組みやプログラムに関する知識（アセンブリ言語レベル）が求められるため難易度は高いです。

デバッグツールとしては、WindowsではスタンダードなWinDbgやOllyDbgなどがあります。

デバッグツールを起動して、デバッグしたいアプリケーションに接続(Attach)することでデバッグを開始できます。

またProcDumpのようなツールでフリーズを監視して、フリーズ時のプロセスダンプを取る方法もあります。（プロセスダンプは上記のようなデバッグツールから読み込んで解析します）

デバッグを使わずにある程度原因を絞り込む方法もありますが、いずれにしても分析にはWindowsに関する知識や調査ノウハウが必要になります。

実行中のアプリケーションを外から観察するソフトウェア(Windows版) - 葉っぱ日記