１　パソコンのituneで購入した音楽は、iPadやiphoneなど複数のデバイスで再生できると思うのですが、

1. できます。→参考「1 台のコンピュータで複数の iPod、iPad、または iPhone を利用する方法」
2. 基本的にはできません。ただ、Apple非公認ながら、CopyTransというソフトがあります。

itunesで、同じものを購入しても課金されませんから、itunesでダウンロードして別のデバイスに移せます。

また、itunesで、ダウンロード可能なものがあるか確認できます。

http://itunes.helpmax.net/jp/itunes-store/%E9%9F%B3%E6%A5%BD%E3%...

音楽の再ダウンロードは課金されます。超気をつけてください。

自分は以前iPhone3GからiPhone4の乗り換えの時にiTunesの使い方がよくわからず、アプリは再DL無料なので同じだと思って音楽も再DLしたら全て再課金されてしまいました。

しかもAppleに問い合せても、音楽の再DLは課金されるってどっかに書いてあるから勘違いするやつが悪いってな感じで返金などには一切応じてもらえませんでした。

分かりにくいUIとメッセージなiTunesとあと同期の仕組みが原因なんだがな…と思ったし言っても見ましたが意味なし。

まぁ、それ以降アプリ以外はとても気をつけるようになりました。

できますよ＾＾

iPadにあるすべてのアイテムは、あなたのMacやWindowsパソコンにシンクできます（その逆にも対応します）。まずiPadをコンピュータにつなぎ、シンクしたいアイテムを選択。簡単な操作だけで、お気に入りの音楽、映画、本、Podcastなどを、どこへでも連れていけます。

http://www.apple.com/jp/ipad/built-in-apps/itunes.html

これはとっても便利なソフトです。

http://www.copytrans.jp/copytrans.php

私はituneが大っ嫌いです。

可能です。できないというのはどこ情報？