会社で正社員をしながら、

可能です。

保険は会社ので。

税金は会社からの給与所得と、個人事業の事業所得を確定申告で申告。

事業所得が赤字なら、会社から給与をもらうときに天引きされた所得税が戻ってきます。

黒字なら所得税を払います。

正社員兼、個人事業主であることは可能でしょうか。

可能です。

会社が副業を禁止していないのであれば、何も問題はありません。

保険や税金などがどのようになるのか知りたいです。

保険は会社で加入している健康保険を使うことが大抵は可能です。

加入している健康保険組合に確認してみてください。

税金は、会社の給与分は今までどおり会社で年末調整をしてもらい、その後、その給与と個人事業主の事業所得をあわせて計算しなおし、申告します。

サラリーマンが不動産収入をもっている場合と基本的には同じです。

本業（営業）をしながら自宅でウェブデザイナーなどをしています。

私の場合は副収入として確定申告しています。

副業の収入が年間20万円を超える場合が課税対象みたいですね。

http://www.net-hukugyo.com/susume/zeikin.html

厚生年金や健康保険組合は、そのまま正社員としての福利厚生として、会社から受けてください。厚生年金の保険料や健康保険料は、会社からの給与金額に応じて決定され、社員と会社が折半して支払います。

一方、個人事業の方ですが、開業届けを出すと同時に青色申告の許可申請を税務署に提出しておいてください。

税理士さんをお願いする予定がないならば、青色申告ソフトに個人事業の入金や支払いを入力しておきます。

毎年、年始に会社から源泉徴収票をもらうと思います。その源泉徴収票と、青色申告ソフトの出力を、税務署に提出して確定申告を行えばOKです。

確定申告は毎年1月1日から12月31日までの1年間に生じた所得について、翌年2月16日から3月15日までの間に行います。

税務署の確定申告書作成コーナーから入力するので簡単です。

私は、「わくわく青色申告2」というソフトを使用しています。

(上記リンクには私のアフィリエイトが入っています。購入者の価格や条件は同じです。買った人も満足、Amazonもハッピー、わくわく青色申告2さんもハッピーという考えに賛同いただけたら、どうぞお使いください。操作が簡単でサポートが親切なので私は使って満足しています。)

ほとんどの回答はでていますので、他の観点から。

サラリーマン大家の場合は、個人事業主として自分のビジネスとして認められにくい点があります。

まずは、個人事業主としての適応が認められるものかどうか、その点の確認からしっかり行っておくことをお勧めします。

コメント欄が閉じていますので、解答欄から再び失礼します。

青色申告承認申請書は、確定申告時ではなく、開業時に提出しますからご注意ください。

http://www.nta.go.jp/tetsuzuki/shinsei/annai/shinkoku/annai/09.h...

毎月の領収書を整理したときに青色申告ソフトに入力しておけば、確定申告のときには青色申告ソフトの「決算」ボタンを押すだけで、確定申告書類を出力してくれます。

私が「わくわく青色申告2」を使うようになったのは、他のソフトの試用版には入力件数に制限があったのに、「わくわく青色申告2」には件数制限がなくて、申告書の出力だけができない仕様だったから使い始めました。試用中にサポートにとても親切にしていただいたので、購入しました。

事業が順調だったら青色申告の減税メリットを受けられます。

不幸にして赤字だったら、会社の給与から源泉徴収された所得税が戻ってきます。

事業の成功をお祈りいたします。