HTML5、CSS3でサイトを構築したことがある方、もしくは知識がある方に質問です。

ブラウザのサポート状態と動作確認に結構苦労しますよね。

企業がイントラネットで使うようなものであれば、

ブラウザは固定されますから、動作確認するブラウザも固定されますが

インターネットとして使うものとなると

ＨＴＭＬ５に限らないですが、様々なブラウザに関する動作確認があるので

ＨＴＭＬ５が使えない場合は、どのような動作をさせるべきか、

という仕様を事前につめるところが必要ですね。

あとは対応するエディタがまだ少ないので、

開発環境もただのテキストエディタを使うのかとか

テスト環境も自動化するツールはあまりないと思うので

手動でのテストを行うとなると、やはり工数はとられるので

テストの見積もりも最初の段階では戸惑う部分もあるのではないでしょうか。

1. 日本語の完全リファレンスがないこと
2. ブラウザの対応状況がわからないこと

まだ策定中であるので、解説サイトによっては説明が違ってくることがあるし、

要素の意味合いが変わってくる場合もあるし、最悪使ってる要素が非推奨となる可能性もあります。

また XHTML はデータの表現に対して、HTML5 は見せる事に重点を置いた HTML のため、

XHTML から移行すると少々雑な感も否めない。

本当にこれでいいの？って思うところも少々 ^-^；

HTML5 の記述の仕方ではあるけど、XHTML1 Strict や HTML4.01 Strict として解釈出来そうな内容であれば、

特に問題が発生することは無いかと思います。

困った事ですが、新要素（のうち主にセクショニング要素）に対して明示的に`display: block;`とするのを忘れていて、古いブラウザで「あれ？マージンが効いてない…ああそうか」とかはよくありがちでした。なのである程度その辺を補完するというか、ベースとなるCSSを準備しておくのは必須かと思います。

難しいのはやはりセクショニング、アウトラインの概念かと思います。チュートリアルとして紹介されてるような海外記事のコードでも「あーこれセクショニング要素の使い方がおかしいなあ」（`section`要素下に見出しがない、`div`の代替のように使われてる）ってのが割とあるように感じますし…