雇用に関しての質問です。

あなたの立場は雇用する側でしょうか？

納得いかない気持ちはわかりますが、おっしゃっていることには無理があります。

１）副業の規模は把握できていませんが、副業をしていた期間は会社として雇用保険や社会保険費用の返却を求めてもよいのか？

２）離職票はハローワークでは副業をしていても発行する義務があると言われましたが、独立するための退職で離職票の発行手続きをしてあげないといけないものでしょうか？

上記の件は両方とも認められている権利であり、正当に処理してあげなければなりません。

これはたとえ懲戒解雇であっても、雇用される立場としては当然の権利です。

こんなことで争っても意味がないでしょう。

ただし、もう一点の業務時間内の会社内での内職は状況によっては

法的な損害賠償はあるかもしれません。

しかし、それがどの程度であり、適正な業務をその方が行っていなかったということを

証明しなければなりません。もちろんそのことに対する損害も算出しなければ

賠償請求もできません。

まあ、どちらにしてもそんなことは大変労力がかかる割に、大きなメリットはないかと思います。

やめてくれるならとっととやめてもらって、新しいビジネスに力を注いだ方がいいと思いますよ。

あと一つですが、こういった場合感情のもつれ等もあるでしょうから、

このかたの使っていたPCの管理はしっかりしたほうがいいでしょう。

証拠保全にもなりますし、重要な情報を持ち出される可能性もあります。

もし、そのPCでビジネスをしているのであれば、PC操作には長けているでしょうし、

個人情報が残っている可能性もありますので、退職後トラブル防止のためにも、

その社員には一切操作を禁止して即刻取り上げることは絶対に必要でしょう。

ただし、しっかりとした証拠がないのであればあまり大下座にはしない方がお互いのためかと思いますよ。