iTuneに関する質問です。iPod shuffleやiPod touchに音楽を転送して聞き流しています。以下の処理をしたいのですが、方法が分かりません。

　・あるサウンド教材を聞いています
　・iTunes上では1曲扱いです
　・切れ目無く流れている30分間の教材です（途中に無音箇所ナシ）
　
　・shuffleの早送りで、途中の数カ所にスキップしたいのです
　・iTunes的に複数曲として扱われても構いません

　・shuffleでスキップせずに聞き流しているときは、途中に無音
　　部分がなく連続的に聞こえて欲しいのです
　　
どのようにすればよろしいのでしょうか？ 不可能でしょうか？
「スキップできる」、「スキップしない時には連続的に聞こえる」という状態であれば、方法は問いません。よろしくお願いいたします！