Twitter の tweet回数に関する質問です。

試していませんが、URLに&noncacheパラメータを付けてみてはどうでしょうか。

（キャッシュされないように毎回URLを適当に変えるために現在時刻を用いる。パラメータの名前はnoncacheである必要はない）

//JavaScript用関数なら
var url = 'http://urls.api.twitter.com/1/urls/count.json?url=' + pageURL + '&callback=' + callback_name '&noncache' + (+new Date());

//jQuery用関数なら
data: {
  url: encodeURI(pageURL),
  noncache: (+new Date())
},


//PHPなら
$json = file_get_contents('http://urls.api.twitter.com/1/urls/count.json?url=' . rawurlencode($url), true) . '&noncache=' . mktime();

参考：

5 Simple social - Share site button

demo: Share social