はてなブログについての質問です。１日の内に２回日記を書こうとすると(たとえば昼間に書いて更新し、その日の夜に再度書く場合)

プライベートモードの日記で何が起こっているかは、
他人である回答者には知る由もありません

ダイアリの内容を公開したくないのであれば、操作しているやり方/状況をもっと具体的に記述するか、オカシイ、と感じている画面のスクリーンショットを個別にアップするかしてください。
　
以下、情報が足りないのであくまで推測です。
　
1）ちゃんと題名が新しくついて分けて表示される時とされない時があり、
　
日記の表示モードが日記モードになっているのではないかと考えられます。（そうじゃない可能性もある）
　
その場合、一日の最初の記述の題名は表示されますが、二記事目以降は下につながるだけです。モードを変えて、見出し記法を利用して更新してください。
　
2)また、携帯で更新しようとするとなぜか日付が過去のものになっています。
これも具体的に「どうやって更新しようとしているのか」が書いていないので推測です。
携帯（ガラケー）で更新する場合、PCと同様のUIの編集を無理やり開いて編集するパターンとメール送信で更新する方法があります。（フォトライフにW61SHの画像があるのでスマホではなく、ガラケーで更新しようとしている、という前提の推測です。）
　　
なんとなく前者ではないかとは思っていますが、そうだとすればメール送信で更新する方法をとってみてください。前者の方法で望みどおりの更新がしたい場合は、もう少し詳しく、どうやって更新しているのかを記載してください。
・個人的にはW61SHでPC画面の操作と同じように"はてなダイアリ"を編集・更新するやり方は無理があると感じていますのでお勧めしません。
　
　　

追記
なんとなく、返信も補足も無いままに自動終了するんではないかと感じてますが、もし返信する場合は「そうじゃない」とか「できません」といった単語で回答するんじゃなく、具体的に「今こうこうなっているけど、画面はフォトライフにあげました」とか、せめて環境（ブラウザや携帯な機種名）なんかを書いてください。
　
こちらはどう困っているのかが見えないので、対話して状況を教えてくれないと話が進まないし解決策の提示も空中戦になってしまいます。