Ruby1.9.3について質問です。

引数が複数ある場合はいずれにもマッチする文字が削除対象となりますので、
"hello".delete("l", "lo") であれば、
どちらにも含まれている"l"が削除対象となり結果は"heo"となりますが、
"hello".delete("l", "o") には、同じ文字が含まれていないため、
削除対象となる文字が無く結果は"hello"のままとなるわけです

一部正しいのですが、少しだけ勘違いがあります。

str.delete の第一引数に"lo"を指定した場合には、l もしくは o と解釈されます。

引数を複数指定した場合、各引数は∩（かつ）の関係で解釈されます。

つまり、

"hello".delete("lo") -> l か o を削除 -> he

"hello".delete("l", "lo") -> l かつ l か o -> heo(lかつlのみ削除）

"hello".delete("l", "o") -> l かつ o -> hello（該当なし）

となります。

もしも特定の文字列(lo、lloなど）を削除した場合には、delete ではなく、subか
gsubを使用された方がよいかと思います。

$test = "hello".sub("lo", "") -> hel（loを何もなしに置換）

$test = "hello".sub("l", "") -> helo（最初のlのみ何もなしに置換）
$test = "hello".gsub("l", "") -> heo（すべてのlを何もなしに置換）

sub と gsub の違いは「最初にマッチしたものだけ置換するか、すべてを置換するか」です。