誰に対してもいい顔をする、という意味で、悪い評価、マイナス評価をするときに使う言葉ですね。 たとえば「節操がない」「惚れっぽい」などと同義です。
この言葉は、悪い意味で用いられることが多い。
http://dictionary.goo.ne.jp/leaf/idiom/%E5%85%AB%E6%96%B9%E7%BE%8E%E4%BA%BA/m0u/
だれに対しても如才なく振る舞うこと。また、その人。非難の気持ちを込めて用いることが多い。
http://dic.yahoo.co.jp/dsearch/0/0na/14923000/
次のURLにあるように、中立的な評価をする場合にも用いられることがありますが、本来はマイナス評価だと思っていたほうがいいと思います。
中立的・消極的プラス評価による八方美人
http://thesaurus.weblio.jp/content/%E5%85%AB%E6%96%B9%E7%BE%8E%E4%BA%BA
広辞苑には、「どの点から見ても欠点のない美人」という意味も載っていて、このようにいい意味もありますが、現在ではあまり用いられていません。
私自身の個人的見解では『悪い』に属します。
問題は、何に対して悪いかと言えば、自分に対して悪いことだと思っています。
何故か
八方美人というのは等距離外交に繋がりやすい。
それは、悪いことではないんだけど、自分を見失うことになりがちです。
コミュニケーションスキルの達人である『大阪のおばちゃん』でも八方美人は、あまりみかけません。
美容師さんとかサービス業の方は別ですよ。
プライベートでは、他人に対して個別のスタンスをとることが重要だと私は考えています。
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