質問させて頂きます。

テープの内容は全てHDDに保存します。

録画時間と同じだけの時間はかかりますが、いずれテープは劣化しますし、再生装置も壊れて入手できなくなるでしょう。テープに録画されているコンテンツは二度と撮影できないものですから、時間がかかってもHDDへ保存します。
時間がかかるといっても、再生とHDDへのエンコーディングはソフトが自動的にやってくれますから、手間がかかるのはテープの交換の時だけです（DVテープなら60分に1回か）

劣化するといえば、もちろんHDDも劣化しますから、5年に一度くらいの間隔で、新しいHDDへフルコピーする必要があります。でも、HDD間のコピーはテープに比べて高速です。

こういったのを使うのが便利です。
http://store.shopping.yahoo.co.jp/tsuten/66350.html

PC利用は結構手間がかかりますのでお勧めしません。

面倒ならSOHO業者などに頼むのの一つの方法です。
専門業者でなく格安で頼むと誰かはやってくれます。

私の場合は残しておきたい映像を選びながらＨＤＤに保存するようにします。
（最終的にほどんど保存することになるかもしれません）
時間があるときや何かしながら1本づつ保存だとそんなに負担にもならないと思います。
小型の外付けＨＤＤに保存すると場所もとらなくて持ち運びも出来るのでよさそうです。
http://flets.com/mail_mag/column/120605cm.html
昔に録画・撮影した、VHSや8mmのビデオテープの映像データをパソコンに取り込む方法

一般的にはDVDに変換すると思います。
http://www.yomiuri.co.jp/homeguide/news/20130117-OYT8T00575.htm

1. 必要かどうか良く考える
2. ビデオデッキとテレビとＨＤを接続
3. ビデオデッキ（ビデオ）からＨＤにダビング（早送りできないので再生時間まるまるかかる）
4. ＨＤにダビングしたのを編集
5. 編集してものにタイトルをつけるなどして整理
6. ブルーレイディスクに焼く
7. ラベルをつけて整理して修了

この工程をやるのに半年くらいかかりましたが何とかやり終えました。本当は焼いたやつをクラウドで管理したいのですが動画は容量が大きいので全ておけるところがまだ見つかっていません。
写真屋さんとかでお金を払うとビデオ→ＤＶＤのダビングの作業をしてくれるところもありますが、私は量が多いので自分でやりました。

選んでからHDDにコピーが一番かと。私ならそうします。

ちゃんとした業者に頼んでもかなりの時間がかかるので、私だったら重要そうなものを決めてそちらから優先てきにDVD化して保存しておきますね。

あまり重要そうじゃないものはビデオテープのまま保存しておきます。

私なら
　ビデオカメラで再生できる機能があれば、DVDレコーダーにコンポジット端子をつなげて再生する。
　再生できない場合は、地デジ内臓ＶＨＳ一体型ＤＶＤレコーダーを買って、ＶＨＳ変換アダプターでＶＨＳから再生する。（ただし、8ミリは不可）
一体型ビデオレコーダーなど
http://kaimono-jz.com/search/%E4%B8%80%E4%BD%93%E5%9E%8B%20VHS%20HDD/
ＶＨＳ変換アダプター
http://www.biccamera.com/bicbic/jsp/w/catalog/detail.jsp?JAN_CODE=4902704062512
　それでも無理ならパソコンに取り込むソフトで地道に変換していきます。

私なら、
テープ記録時間と同等の時間かかっても
すべてをHDDレコーダーにダビングします。

１日１本を目標に１年で300本です。

家電のHDDレコーダーにダビングの場合、テープの再生が終わったらダビングが止まる機能がほとんどにあるので、朝とか夜にセットしてそのまま放置を毎日続けます。

再生が終わったかどうかは、ビデオカメラの映像から判断してるだけで、連動してるわけではないので
ビデオカメラでなくてもなんでもOKなんですけどね。

基本的には、そのメディアがもつ手触りや質感がとても大切なので、再生機器と共に大切に保管しています。
ビデオカメラなら、選別せずにデジタル化しますね。編集のしやすさの点から。
まだしていませんが。
多量にある場合には業者に頼みます。

HDDに移しますね。

質問者が言っているように、思い切って捨てるのもいいと思いますね。

アンケートを行ってみるのはどうですか？

すべてHDDに転送したうえで、倉庫に密封して保管しました。