何故、「カワイイ女子を奨励することは女性の自立を阻む」「男女差別を助長する」のでしょうか。

　ジェンダーロールの問題ですね。
　

例えば、「男だから、めそめそしない」「女だから、おしとやかにする」などの行動規範に従って行動するとき、その人物は性役割を演じているとされる。この場合、特定の性に本人の好むと好まざるとを問わず、一定の役割を期待すると共に、その役割に応ずる準備や能力、資質、性向がない場合、不要なストレス、劣等感を当事者に持たせ、社会的に自分が不完全であり、不適応であるとの疎外感や差別感を持たせることになってしまう。

性役割 - Wikipedia

「女の子はかわいい方がいい」という考えが社会から押し付けられるようなことになると、「かわいくない女性」や「かわいくしたくない女性」や「仕事柄かわいくあってはいけない立場の女性」が、社会から阻害されることになります。
　同じように、「男性は強くなきゃいけない」という考えが社会から押し付けられるようなことになると、「強くない男性」が社会から阻害されることになります。
　
　そういう理由から、「強くない男性」「かわいくない女性」「かわいい男性」「強い女性」がそれぞれ存在してもいいだろう、そういった人たちが自由に生きることができるように社会から抑圧を受けないようにしよう、という考え方があります。
　
　そういった考え方からみると、「カワイイ女子を奨励する」ということは社会的に「かわいくない女性」を抑圧しようという動きに見えますから、「男女差別を助長する」ことになると思います。
　
　
　
　気をつけたいのは、「かわいい女性」を目指してはいけないとか、「かわいい女性」が好きであってはいけないとか、そういう主張ではないということです。あくまで、社会全体として「かわいくない女性」を阻害したり抑圧したりすることはなるべく避けよう、ということなのです。
　そして、役所などは憲法により法の下の平等を求められますから、特にそういう視点を欠かしてはいけないということでしょう。個人的にはなにもそこまで……と思いますが、「カワイイ区長」が男性だったらあまり問題にならなかったかもしれません。