訊かれなければこちらから、申し上げた方がいいですか？
「支払調書は、その都度ください」或いは、「支払調書は、一年纏めてでいいです」、ということも申し添えるべきでしょうか。普通はどうなるのでしょう。
税務申告がギリギリになっては税務署が混雑しますから、一年分を纏めて送ってもらう場合は、1月中には送って貰いたいと思いますが、一般にはどうでしょう。むつかしそうなら、「その都度で」と、お願いした方が利口かと思っています。
個人事業主での経験者のお話などあれば、大変参考になります。
逆に、個人事業主と取引されている方（企業の経理の方でも）のお話も参考になります。
No.1
個人事業主と法人は別の話ですので、個人事業主（屋号）で生業をしている方の場合は源泉の対象となるハズですが、源泉不要となるものもあるようです。
http://oshiete.goo.ne.jp/qa/3034004.html
No.2
仕事の仕方にもよりますが、（個人）事業主に対する源泉徴収義務は一定の業種に限られています。
http://www.nta.go.jp/taxanswer/gensen/2792.htm
多くはここに該当しませんので、源泉徴収義務はありませんからされる必要もありません。事業規模は関係ありません。
あなたが年百億円の売上をあげていても、10万円でも同じ事です。
名目が個人事業主でも、実態が雇用であり支払われるものが賃金と見なせる場合は通常の給与と全く同じに扱います。
No.3
なかなか恵まれた環境っぽいですね。
個人事業主してたことありますが、源泉徴収やってくれる親切なクライアントなんて出会ったこと無いです。
で、回答ですが、やってもらった方がいいです。
深く考えずに暮らして2月に慌てるのは心にも体にも財布にも負担がかかります。
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コメント（1件)
（細かい事実は不要ですが）あなた自身は「小さい事業者」として「より大きい事業者」から（何であれ）仕事をもらう、という状況と考えていいですか？
「個人事業主」と言っても、たとえば自分が作ったものを個人の消費者にひとつひとつ売る、って形態だってあるわけです。話をそれと区別するためには、ご質問文の「お客さん」は「クライアント」というふうに呼んだほうがはっきりしますね。
根本的な考え方として —
業者と業者の関係なら、源泉徴収なんて両者とも避けたいところだし、避けていいんですよ。クライアント側も手間が省けます。納税行為を行う義務はもともとあなたにあり、そしてあなたにしかないんですから。
「一年分を纏めて」のほうが、これまたクライアントの手間を省けますね。殊に、継続的に仕事をもらうのであれば。そして、ちゃんとした事業者なら言われなくても1月中に送ってくれますよ。
「向こう」にもうざったらしい「税務」があり、できる限りシンプルにしたい、と誰もが思ってる、というのが常識としてある考え方です。