タスクスケジューラでvbsを実行した時、起動したソフトが最前面に表示されません

SendKeysの前に
objWshShell.AppActivate "電卓"
を入れてみてください。

参考
WshShellオブジェクトを利用する(1) － ＠IT

スクリプトを以下のように変更してみて下さい。

Option Explicit
Const vbMaximizedFocus = 3 '最大化、かつ最前面のウィンドウ
Dim objWShell
Set objWShell = CreateObject("WScript.Shell")
objWShell.Run("%windir%\system32\calc.exe", 1, True)
Set objWShell = Nothing


On Error Resume Next
Dim objWshShell ' WshShell オブジェクト
Dim strCmdLine ' 実行するコマンド
Dim objExecCmd ' 実行コマンド情報

Set objWshShell = WScript.CreateObject("WScript.Shell")
 Set objExecCmd = objWshShell.Exec(strCmdLine)
 WScript.Sleep(1000)
 objWshShell.SendKeys "3"
Set objExecCmd = Nothing
Set objWshShell = Nothing

SendKeys をする前に、AppActivate をして、ほんの少し Sleep をすると、期待通りの動作をするんじゃないかと思います。
元のソースコードを尊重すると、以下のような感じになると思います。

Option Explicit
Const vbMaximizedFocus = 3 '最大化、かつ最前面のウィンドウ
Dim objWShell
Set objWShell = CreateObject("WScript.Shell")
objWShell.Run "%windir%\system32\calc.exe", vbMaximizedFocus, False
Set objWShell = Nothing


On Error Resume Next
Dim objWshShell ' WshShell オブジェクト
Dim strCmdLine ' 実行するコマンド
Dim objExecCmd ' 実行コマンド情報

Set objWshShell = WScript.CreateObject("WScript.Shell")
Set objExecCmd = objWshShell.Exec(strCmdLine)
WScript.Sleep(1000)
objWshShell.AppActivate "電卓"          ' ★この２行を追加しました
WScript.Sleep(500)                      ' ★この２行を追加しました
objWshShell.SendKeys "3"
Set objExecCmd = Nothing
Set objWshShell = Nothing

その上で、ソース中ほどの、WScript.Shell をもうひとつ作って、空っぽの Exec をするのは意味がないと思うので、不要な記述をバッサリと削ったのが以下のコードになります。

Option Explicit
On Error Resume Next

Const vbMaximizedFocus = 3 '最大化、かつ最前面のウィンドウ
Dim objWShell
Set objWShell = CreateObject("WScript.Shell")
objWShell.Run "%windir%\system32\calc.exe", vbMaximizedFocus, False
WScript.Sleep(1000)

objWShell.AppActivate "電卓"            ' ★電卓にフォーカスを当てて
WScript.Sleep(500)                      ' ★ほんの少しだけ待つ
objWShell.SendKeys "3"

Set objWShell = Nothing

AppActivate に渡すパラメータは、calc.exe のタイトルの文字です。
まず、無いとは思いますが、英語モードで Windows を使っているような場合には、変更してください。
AppActivate の後の Sleep する時間は適宜調整してください。
AppActivate をした後から、SendKeys するまでの間に、他のツールにフォーカスを奪われる可能性もあるので、あまり長くない方が良いと思います。