一度に欲張りすぎですよ（笑）

適当に検索して貼り付けてあげてもいいけど、ポイント乞食みたいでいやなので、
大まかな流れだけコメントしておきます。

＞１、Web formからファイルを選択してUpload、

この作業はブラウザから行うことなので、
サーバーに用意したperlやPython等で直接制御は出来ません。
（セキュリティの観点から、
　サーバーからクライアントを直接操作できない仕様になっているのです。）

一例となりますが、
JAVAScript用のjQueryというライブラリと
http://jquery.com/
jQuery用のFine Uploaderというプラグインを組み合わせたりします。
http://fineuploader.com/
その他にもjQuery用のプラグインはまだまだあります。
http://lagoscript.org/jquery/upload
http://webdelog.info/2013/03/web/javascript/dropzonejs/

＞２、ファイルの拡張子とサイズをチェックして、スタートボタンを表示

この作業もブラウザ上でおこなうほうが効率良いです。
前述の方法で可能です。

＞３、スタートボタンを押すとサーバーでコマンドを実行
（例えばImage magicによるjpeg画像の解析とExif読むソフトとperlによるファイル名への撮影日時の追加）
＞４、作成されたファイルをFTP等でUPし、リンクを表示する。

これらは流れが少し違いますし、
ブラウザ上からのアップロードはFTPではなくhttpリクエストです。
（前述のjQueryもhttpリクエストでサーバーに送信します。）
サーバーはブラウザからのリクエストに添付された画像を受け取ることになります。
apacheはCGIの仕組みを通じてperlやPythonなどに処理を画像を受け渡し、
あとはperlやPython側で好きに加工し、保存します。


１，２は見た目こだわらなければHTMLタグで代用できることなので、
まずは３，４から始めたほうがいいんじゃなかな？
CGI掲示板いじったことがあるなら、その掲示板の仕組みを洗いなおしたり、
画像掲示板のCGIの仕組みを洗いなおすだけで、３，４は理解できると思いますよ。

では、がんばって。

　じゃあ、続きまして僭越ながらPython関係を。
　
　Pythonで画像を取り扱うライブラリというとPILですね。↓このサイトは分かりやすい。
http://www.geocities.jp/showa_yojyo/note/python-pil.html
　exifの操作はexif.pyというモジュールがあるみたいです。使ったことないです。
http://meganehouser.hatenablog.com/entry/2012/01/09/214853
　PythonのCGIは、GAEでも使われているwebappやwebapp2などがいいんじゃないでしょうか。チュートリアル的なものが日本語ではちょっと見当たりませんでしたが、GAEの解説記事がある程度参考になります。
https://developers.google.com/appengine/docs/python/gettingstarted/usingwebapp?hl=ja