私は、いいたいことをはっきり言えない・言葉の押しが足りない・意味がはっきり伝わらないということで、後悔することがよくあるのですが、上手く話せる方法を教えてください。

こんなのを参考にしてみてはいかがでしょうか。

論理的な話し方が面白いほど身につく本―伝えたいことを相手にわかりやすく上手に話す基本スキル35 (知りたいことがすぐわかる)

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話すスキルUP すぐできる! 論理的な話し方 話の組み立て方が上手になるPREP法の使い方

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人を１０分ひきつける話す力 (だいわ文庫)

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まず自分の言いたいことを知り、話す「相手の存在」を意識してみてください。そして、話し上手になるためには聞き上手になることです。
詳しくは下記リンクを参照して下さい。
http://allabout.co.jp/gm/gc/291992/

自分の言いたいことを伝える方法

http://www.counselingservice.jp/lecture/lec150.html

上手く話せないのなら，相手に聞かせるように喋ればいいのでは？

最小限のことしか話さないようにする。

すると，相手が聞いてくる。聞いてきたことだけ答える。

口下手という人は１聞いたら，１０返そうとする人が多い。聞いた以上のことを話そうとして自爆してませんか？

相手が１聞いたら１答えたらいいんですよ。２や３を答える必要はないし，相手も求めてません。

相手がやり手でこっちに喋らそうとする場合があるが，相手が聞いた以上のことを喋る人はボロを自分から出してしまう。それを付け狙う悪い相手がいる。聞かれたことしか答えなければ，嵌め合いの場合，対等になる。

口下手なのにいっぱい話そうとしようとするのは良いことではないと思う。

社会人になると口が達者な人にやられるよ。口下手こそ武器かも知れない。

アホなやつは勝手に喋ってくれるからボロを拾いやすい。

”聞き上手は話し上手”と昔から言われています。
たぶん自分の話ばかりしている相手が悪いので、あまり悲観的になる必要はないと思います。

内容がまとまらないというよりも、人前で話す度胸が固まらないということだと思います。

失敗したらどうしよう！とか、他の人が何というだろうか？といったネガティブな思考から脱却して、失敗してもいいや、笑われてもどうでもいいやと無責任さや格好をつけることから、ある種、捨て鉢になってどんどんやってみてください。

1
まず、考えていることを言葉にできる能力が必要です。
ノートでもブログでもいいので日記をつけましょう。
続けられれば毎日でなくてもいいです。また、メモを付ける習慣をつけるのもいいでしょう

2
次に、自分の部屋で、または一人の時でいいので、あの人にこういうこと言いたいなと思っていることがあったら、
それを書き出して、呼んでみましょう。恥ずかしかったら、小さな声でもいいです。

3
言いたいことを書き出すのに慣れたら、自分の部屋で、または一人の時で
書かないで、そのまま言葉で口にしてみましょう。


1,2,3を続けて慣れて大丈夫だと思ったら、話しやすい人にいいたいことを言ってみましょう

相手の顔色を見ながら話す。
相手の顔の様子でどの程度伝わっているか判断しながら話せば失敗ありません。

相手だって個性あるもの、人間です。
ひとり一人理解力だって異なります。

場合によっては質問者の顔を見ただけで理解してくれる人も居れば・・・（つまり家族みたいな）
いくら話しても伝わらない異人みたいな人もたまには居ます。
めげないで！

相手に分かってる？わかってる＞というサインを送るつもりで、顔を見ながら話すと良いです。

話す時に「PREP法」を使ってみるのはどうですか。


（１）P, Purpose（目的）
まず結論を短く話します。

「実は３日ほど遅れてしまいそうなんです。ご相談よろしいでしょうか。」


（２）R，Reason（理由）
理由を話します。
結論を先に言って，その次に理由を付けたしているという点に注意して下さい。
結論を後回しにすると何を言ってるのか意味が通じづらくなります。

「作業を進めていて，途中で，書類の漏れに気付いたんです。」


（３）E, Example（例）
具体的な詳細な例を挙げて，理由を説明します。
いきなり細かい話を始めるのではなく，３番目に話しているという点に注目して下さい。
最初に細かい話を始めると意味が不明になります。

「この書類とあの書類の届け出が必要ですし，この書類にはサインも必要なんです。
届け出は２日かかって，サインをもらうには１日かかります。」


（４）P,Purpose
目的（一番伝えたい事）を再度繰り返します。

「なので合計で３日遅れてしまうのですが，ご了承いただけますでしょうか。」


このようにPREPの４段階に分けて伝えるテクニックは，
スライドでプレゼンして何かを相手に伝える時に
わかりやすく要点を納得してもらうために利用されています。

単に要点を最初と最後に２回言うだけでも，話す言葉が意味不明になるのを避けられて役立ちますよ。目的がはっきりしますからね。

いかがでしょうか。

言いたいことが何なのかよく考え、要約してまとめてから相手に伝える。
文章を要約する練習をすればよいのでは。

最低限伝えたいことを、まず最初に言うこと。
そして、その言葉が自分の思っていることを伝えているか、その言葉は誰にとっても同じ意味なのか、国語辞典やＰＣの辞書で確認しましょう。
ちょっと違うかな？と思ったら、もう一度話せばいいです。

メールと違って、話し言葉であれば、何度でも伝わるまで、言い直せばいいです。

　
　雄弁は銀 ～ 巧言令色、鮮し仁 ～
　
　この三年有余、みたび同窓会に参加し、一度は司会した経験によれば、
スピーチにあたってメモを用意してきた者は、わずか一人だけだった。
　ひとり３分以内と指定しても、それ以上に話しつづけた者が３分の一。
　
　いつ終るのか分らないまま話しつづけた者も３分の一で、平均３分間。
　内容はともかく、メリハリのある話し方は一割に満たず、オチのある
終わり方ができたのは、さらにその半数にすぎなかった。
　
　心に残るエピソードは語られず、病に臥している者や、亡くなった者
への配慮や言及もなく、たいがいは健康自慢ばかり。
　ウケたのは、たんなる云い違いや、間の悪さなど、しくじったケース。
　
　同窓会が楽しいのは、幸運な顔ぶれだけが選ばれたからにすぎない。
http://q.hatena.ne.jp/1396530515（20140403 22:08:35）
　三十四の瞳 ～ 恩師の卆寿祝賀同窓会 ～
　
……　あなたが老人になるとき、どのコースを選びますか？
http://q.hatena.ne.jp/1396354997（20140401-0407）
　同窓会の三悪人 ～ 毛がない、歯がない、眼が見えない ～
　

アサーショントレーニングという訓練があります。

改訂版　アサーション・トレーニング ―さわやかな〈自己表現〉のために

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