Windowsマシンの全ファイルを常時サーバにバックアップしてくれるソフトを探しています。手動でバックアップボタンを押すのではなく、常駐型で、自動的に適当なタイミング（1日毎等）でファイルの差分をサーバにアップロードしてくれているような形が理想です。

Windowsのエディションによりますが、homeとか相当でなければ標準機能でできます。
http://support.microsoft.com/kb/2666281/ja
http://www.atmarkit.co.jp/ait/articles/1012/22/news122_2.html

homeとかの場合、標準でネットワーク経由のバックアップが出来ませんのでソフトが必要になります。
acronisとか有名な気がします。
http://www.acronis.com/ja-jp/personal/pc-backup/

フリーのものもありますが、イメージバックアップと差分バックアップの併用が出来るかはわかりません。
http://www.forest.impress.co.jp/library/software/paragonbakup/
http://www.gigafree.net/system/SystemBackup/macriumreflectfreeedition.html



最後に老婆心
バックアップは復元できなければ意味ないですが、いざ復元しようと思うと以下のようなことがありがちです。
・エラーなどでかなり以前からバックアップが取れてなかった
・復元用のディスクやUSBメモリが作ってなかった／作ってたけど消えていた／見当たらない
・焦り・不慣れなどで操作を誤り、バックアップデータを消してしまった
他にもネットワークにつなげれない／無線LANだとキーを忘れた・わからない／時間がかかりすぎるなども。
出来れば空のHDD用意して付け替え、練習かねて復元できるか確認するとかした方が良いです。
あとたまにはバックアップ出来てるかの確認も。