過去の日記に追記したら「最新のタイトル」の一番上にその記事を表示する事って可能ですか?「最新のタイトル」以外のモジュールでもかまいません。

　sectionモジュール(最新タイトル)のデフォルトの機能では、更新日時ではなく作成日(というか、日記の日付)順で表示されるようです。

　調べてみたのですか、このモジュールに更新日時順で表示する機能は無いようです。
最新のタイトルを表示する（sectionモジュール） - はてなダイアリーのヘルプ

　代わりになる可能性のあるモジュールといえば、RSSモジュールくらいですが、やはり日記の日付順で表示されるようです。一応使い方は、
はてなダイアリーガイド「モジュール一覧(1)」とは - はてなキーワード
　となっており、RSSモジュールのurlオプションにご自分のダイアリーのRSS(http://d.hatena.ne.jp/ユーザーID/rss)を指定します。
　他に代わりになりそうなモジュールは見当たりません。
はてなモジュール一覧 - はてなダイアリーのヘルプ

　お力になれず残念です。