ウェブ上で発行できるPDFの領収書について。

> ・印鑑が自動生成できるが、自動的に生成された印鑑でも問題ないのか？
> （というより、PDFの領収書の印鑑画像は意味があるのか？）

基本的に、証拠としての価値が落ちないかという問題があるだけで、そもそも無意味ということにはなりません。

念のため、遺言のような例外的なものは除きます。


> ・基本的に、支払いを銀行振込でしてもらう場、領収書発行の義務はないのか？
> （振込の際の明細などを領収書としてご利用ください。と案内して良いのか？）

実際上、（）内のような扱いを明言したり暗黙の了解のようにしたりはされています。

ただ、振り込む側が振り込む操作をしたのに相手の口座に正常に振り込まれなかった場合に、支払ったと言えるのかという疑問があります。実際にそういう問題が生じたのは一時的な技術的トラブルによるものを除いて聞いたこともありませんが、絶対にないとは言えません。実のところ、これは民法改正の動きで問題になっており、改正要綱仮案ではこの場合は支払ったとは言えないという扱いになります。［なお現民法では明確な規定はありません。］この改正要綱仮案に従うと、振り込まれなかった場合に受け取る側には有利ですが、ただし（）の考え方には反します。（）の考え方に立つなら正常に振り込まれなくても支払ったことを認めたことになるではないか、と考えられます。そういうわけで、私自身はここには反対意見を出しております。

この点は意見を述べたければこちらの連絡先に言いましょう。ただ、素人がちゃんと理解した上で意見を述べるのは厄介ですが。
http://www.moj.go.jp/shingi1/shingi04900227.html